Мета роботи - встановити спрямованість взаємодії ізатинів з 5-амінопіразолами та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном за різних умов. Доміно-реакції ізатинів, 5-амінопіразолів та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діону (кислоти Мельдрума) у спиртовому середовищі завершуються утворенням суміші піразоло[3,4-b]піридин-4-спіроіндолінонів та 3-(5-амінопіразол-3-іл)-3-гідрокси-2-оксіндолінів з переважним вмістом спіро-сполук. 3-(5-Амінопіразол-4-іл)-3-гідрокси-2-оксіндоліни лише в результаті ретророзпаду на вихідні ізатин та амінопіразол за присутності кислоти Мельдрума можуть дуже повільно з низькими виходами перетворюватися на піразоло[3,4-b]піридин-4-спіроіндолінони. Кип'ятінням у метанолі еквімольних кількостей ізатинів, 5-амінопіразолів та кислоти Мельдрума одержано суміші піразоло[3,4-b]піридин-4-спіроіндолінонів та 3-(5-амінопіразол-3-іл)-3-гідрокси-2-оксіндолінів, які було розділено кристалізацією. Вихід спіро-сполук складає 26 - 82 %, а 3-(5-амінопіразол-3-іл)-3-гідрокси-2-оксіндолінів - 5 - 23 %. Перетворення останніх за присутності кислоти Мельдрума на спіро-сполуки відбувається за тривалого кип'ятіння у спиртовому середовищі і супроводжується вкрай низькими виходами. Структуру і склад усіх синтезованих сполук доведено даними ЯМР <$Enothing sup 1 roman H>, мас-спектрів і елементним аналізом. Висновки: встановлено, що у трикомпонентних реакціях ізатинів, 5-амінопіразолів і 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діону реалізуються два конкуруючих напрямки взаємодії ізатину з нуклеофілами. Один з них - нуклеофільне приєднання C<^>4 реакційного центра амінопіразолу до карбонільної групи ізатину призводить до 3-(5-амінопіразол-4-іл)-3-гідрокси-2-оксіндолінів. А інший - конденсація ізатину з діоксан-4,6-діоном за Кньовенагелем започатковує доміно-процес, який завершується утворенням переважних продуктів реакції - піразоло[3,4-b]піридин-4-спіроіндолінонів.

  Повний текст PDF - 519.137 Kb    Зміст випуску     Цитування публікації

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"